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O tannenbaum

La decorazione degli alberi di Natale è una tradizione cominciata in Germania durante il Rinascimento. Tuttavia, le sue radici risalgono a molto tempo prima: le piante sempreverdi avevano un significato speciale in numerose culture molto prima dell’avvento del cristianesimo. Oggi, decorare un albero con ghirlande, palline, decorazioni varie, bastoncini di zucchero, luci lampeggianti (o candele), ecc. è una tradizione diffusa in tutto il mondo, con molte variazioni locali sul tema.
Sebbene il popolare canto natalizio, “O Tannenbaum”, si riferisca ad un abete (Tanne in tedesco), in realtà diverse conifere sono utilizzate, come ad esempio specie di abete, abete rosso, pino, ecc. (1), spesso scelti a seconda dell’area geografica. Il più comune in Europa, ad esempio, è l’abete rosso (Picea abies).
Sfortunatamente, queste specie di conifere devono affrontare diversi problemi: questioni legate al cambiamento climatico, ma anche diversi stress biotici (spesso esacerbati dallo stress abiotico), come malattie fungine (che causano tumori e altre problematiche) e attacco da parte di erbivori e di coleotteri della corteccia (2). D’altra parte, però, queste piante hanno sviluppato diversi meccanismi fisici e chimici di difesa (3,4).

Conifere e resina

Durante un’escursione in un bosco di conifere o semplicemente passando vicino ad un abete o un pino, potresti aver notato l’emissione di un materiale giallo chiaro o ambra e gradevolmente profumato da tronchi o rami. Questo materiale è la resina (o oleoresina), una miscela di monoterpeni (C10) e diterpeni (C20) e, in misura minore, sequiterpeni (C15), prodotti da molte specie di conifere.1 Sebbene la composizione della resina vari notevolmente tra specie diverse e tra popolazioni e individui della stessa specie, in dipendenza da diversi fattori (stagione, area geografica, altitudine, ecc.), esempi di monoterpeni solitamente presenti sono α- e β-pinene, limonene, mircene, sabinene, ecc., alcuni dei sesquiterpeni sono cariofillene, longifolene, umulene, mentre per i diterpeni i composti più abbondanti sono gli acidi diterpenoidici, soprattutto derivati dell’acido abietico e del pimarico (3).

Perché viene prodotta la resina? Be’, essa sembra essere coinvolta in molti processi biologici legati alla difesa. Dopo tutto, molti dei suoi costituenti principali hanno dimostrate attività biologiche. Tuttavia, la resina rappresenta anche una prima linea di difesa, agendo da barriera fisica sigillando le ferite. Quando si verifica un danno meccanico, la resina viene emessa sulla superficie e a seguito dell’esposizione all’atmosfera, i composti volatili C10 / C15 (che potrebbero fungere da solvente per gli acidi della resina) evaporano, mentre gli acidi della resina C20 vanno incontro a polimerizzazione ossidativa per formare una barriera indurita che sigilla la ferita e spesso intrappola ed espelle potenziali invasori (un processo chiamato “pitching out“) (5).

A seconda della specie, la produzione di resina può essere costitutiva o inducibile. Nel primo caso, è prodotta indipendentemente da qualsiasi trigger esterno e immagazzinata in strutture secretorie specializzate, come i cosiddetti dotti, vescicole, vesciche, ghiandole o cellule resiniferi (3). Nel secondo, viene prodotto in risposta allo stress (3). L’abete rosso, ad esempio, ha dotti resiniferi costitutivi, ma è stato dimostrato che dopo l’esposizione a stress produce anche nuovi dotti resiniferi (traumatici).

Resina e chimica ecologica

Tra i suddetti parassiti, i coleotteri della corteccia (così chiamati perché scavano delle gallerie nella corteccia e poi in altri organi dell’albero) sono gli agenti più distruttivi (6). Sebbene la maggior parte dei coleotteri della corteccia viva e si nutra su alberi morti, alcune specie hanno bisogno di alberi vivi, che però di solito non sopravvivono alla colonizzazione. Gli insetti sono guidati da segnali visivi, tattili e olfattivi e selezionano un albero ospite, di solito uno che è già fisicamente o fisiologicamente danneggiato.
I monoterpeni volatili, pur essendo tossici per i coleotteri, forniscono un “marchio” specie-specifico e, per loro natura, funzionano molto bene come segnale chimico olfattivo per localizzare i potenziali alberi ospiti, dato che vengono anche emessi in quantità maggiori quando l’albero è danneggiato (6). Una volta che l’ospite è stato localizzato, i coleotteri pionieri scatenano l’attacco di massa, richiamando altri coleotteri della stessa specie attraverso i feromoni di aggregazione (cioè, sostanze chimiche che inducono la formazione di gruppi riunendo molti individui). I monoterpeni delle oleoresine sono coinvolti anche in questo processo. Molte specie di coleotteri della corteccia sintetizzano i feromoni di aggregazione a partire dai componenti volatili dell’oleoresina (6). È stato proposto che questo fenomeno si sia evoluto come meccanismo di detossificazione dei monoterpeni tossici e che poi l’utilizzo dei prodotti di detossificazione come feromoni sia venuto successivamente.
Ad esempio, il bostrico tipografo, Ips typographus, produce (+)-cis-verbenolo e (+)-trans-verbenolo attraverso l’ossidazione rispettivamente del (-)-α-pinene e del (+)-α-pinene, ottenuti dalla pianta ospite. Individui di questa specie usano questi composti per avviare l’attacco di massa. È interessante notare che solo il cis-verbenolo funge da feromone di aggregazione per Ips typographus. Pertanto, la presenza dei due isomeri del pinene “diluisce” l’efficacia del messaggio (5). Quando la popolazione diventa troppo abbondante, i coleotteri segnalano agli individui della stessa specie che è ora di cercare un nuovo ospite: il verbenolo viene ulteriormente ossidato a verbenone, che agisce come un feromone di dispersione (5).
Va detto a questo punto che esistono specificità per ogni conifera e per i diversi insetti e che le interazioni sono ancora più complesse di quanto qui descritto. Sono coinvolti diversi monoterpeni e meccanismi, ma tutti sono ugualmente (se non più) affascinanti. In alcuni casi, ad esempio, le specie di coleotteri coesistenti utilizzano messaggi “complementari”. Inoltre, alcuni dei monoterpeni attraggono anche i parassitoidi e i predatori di coleotteri della corteccia.
Dopo l’attacco di massa, gli insetti si accoppiano e depongono le uova nei tunnel scavati nell’albero. Le uova schiudono e le larve si nutrono nei tunnel e lì si sviluppano, causando grossi problemi agli alberi, poiché distruggono importanti strutture anatomiche (6). Questo di solito provoca la morte dell’ospite, da cui poi emergono i giovani adulti e il ciclo ricomincia. Il danno è aggravato anche dal fatto che questi coleotteri portano con sé funghi patogeni, che li “aiutano” a distruggere l’albero (6).

La relazione tra conifere, le loro difese e i parassiti che si sono adattati ad esse è molto interessante. In condizioni normali, la maggior parte delle conifere che producono resina sono molto ben protette, grazie a varie barriere chimiche (non solo resina, ma anche flavonoidi e fenoli in generale) e fisiche (4). Solo gli alberi già danneggiati e indeboliti vengono attaccati. Tuttavia, recentemente, abbiamo assistito a sempre più infestazioni epidemiche e l’impatto antropogenico è sicuramente una delle cause determinanti (3).

Uso della resina da parte dell’uomo

Tornando alla resina, sappiamo che l’uomo utilizza spesso le magnifiche sostanze chimiche prodotte dalle piante per scopi diversi, e questo vale anche per i singoli componenti delle resine. Sebbene i composti puri siano generalmente ottenuti da matrici meno complesse, la resina stessa (o frazioni di essa) è ampiamente utilizzata. È stata utilizzata, ad esempio, per migliaia di anni dai costruttori di navi per impermeabilizzare corde e teloni e per sigillare le giunture delle navi di legno. Era usata anche per impermeabilizzare e sigillare molti altri oggetti. Inoltre, è molto persistente e l’analisi dei componenti della resina del legno può aiutare nell’identificazione dell’albero da cui il legno deriva (7). Questi sono alcuni dei motivi per cui la resina è molto importante anche dal punto di vista archeologico e della storia dell’arte. Come non menzionare qui anche la resina fossile, l’ambra, che non solo è ampiamente utilizzata in arte e gioielleria, ma ha anche conservato insetti e altri piccoli organismi incorporati prima che si indurisse (8).
È possibile separare la parte volatile e la parte acida della resina, ottenendo rispettivamente trementina e colofonia. La trementina è utilizzata come solvente per vernici e nell’industria chimica come base per produrre solventi, detergenti, fragranze, aromi alimentari, prodotti farmaceutici, insetticidi, ecc. (9). La colofonia era inizialmente un prodotto di scarto e ora viene utilizzata come ingrediente di pitture, vernici, plastica, lubrificanti, colle, asfalto, gomma, insetticidi, germicidi, cosmetici, gomme da masticare e numerosi prodotti farmaceutici e ampiamente utilizzata nell’industria della carta (9).
Infine, sono riportate applicazioni della resina in campo medico, per il trattamento delle ferite (10).

Nota
1. I terpeni sono composti sintetizzati in via modulare a partire da un’unità C5 (in realtà ci sono due unità che reagiscono tra loro nella prima fase della biosintesi: dimetilallil difosfato e isopentenil difosfato) attraverso le vie biosintetiche del metileritritolo fosfato (MEP) e dell’acido mevalonico (MEV). Queste unità vengono unite tra loro e le catene così sintetizzate subiscono processi di ciclizzazione, riarrangiamenti, ossidazione, ecc. grazie a specifici enzimi e a reazioni che coinvolgono intermedi carbocationici. La diversità dei composti ottenuti in questo modo è sorprendente. Questi composti includono diversi metaboliti di origine vegetale, inclusi appunto i terpeni che costituiscono l’oleoresina.


Il profumo del Natale è nell’aria

Profumi e aromi sono profondamente evocativi. Quelli natalizi sono spesso legati alla nostra infanzia, capaci di riportarci (almeno con il ricordo) a quel momento fantastico della nostra vita. Quest’anno abbiamo più che mai bisogno di questo potente strumento per sfuggire almeno per un po’ alla dura realtà che ci circonda.
Cosa conferisce al Natale il suo profumo e aroma speciale? Oltre al profumo proveniente dagli alberi di Natale, costituito da una miscela di mono e sesquiterpeni, vanno senz’altro menzionate le spezie utilizzate per la preparazione di dolci e bevande. Ogni Paese ha le proprie tradizioni, spesso anche diverse a seconda delle regioni e aree geografiche. Tuttavia, ci sono alcune spezie che vengono spesso utilizzate da sole o mescolate insieme per dare quello specifico aroma natalizio, come cannella, chiodi di garofano, zenzero, noce moscata e anice stellato. L’aroma di ciascuna di queste spezie è dato da un mix di composti volatili, ma tutte sono caratterizzate anche da una specifica e caratteristica molecola principale.

Cinnamaldeide

La cinnamaldeide è un fenilpropanoide che dona il suo aroma caratteristico a una spezia presente in quasi tutti i biscotti e dolci natalizi, la cannella, ottenuta dalla corteccia di alcune specie di alberi di Cinnamomum (Lauraceae). Molte attività biologiche sono attribuite alla cinnamaldeide. Ha proprietà antimicotiche, antibatteriche e antibiofilm (1,2), attività insetticida e repellente per insetti (3). Ha anche proprietà antinfiammatorie, ipoglicemizzanti e ipolipidemizzanti (4,5), sebbene ciò sia stato dimostrato solo su modelli animali. Il ruolo della cinnamaldeide nell’albero non è ancora chiaro, anche se potrebbe essere correlato ad alcune delle attività sopra menzionate, con un ruolo difensivo contro patogeni e erbivori.

Eugenolo

L’eugenolo è il principale responsabile dell’odore caratteristico del bocciolo essiccato del chiodo di garofano, Eugenia caryophyllata (ora Syzygium aromaticum, Myrtaceae). Analogamente alla cinnamaldeide, è un fenilpropanoide con diverse attività biologiche (6). È usato come aroma e come componente di cosmetici e saponi. Inoltre, è usato come antisettico e anestetico locale. L’eugenolo trova anche applicazioni nelle pratiche agricole come pesticida e fumigante e può essere utilizzato come additivo alimentare per proteggere gli alimenti dai microrganismi durante la conservazione (6). Oltre al suo possibile ruolo di difesa per la pianta, l’eugenolo ha anche una funzione interessante nelle api, in particolare in una specie sudamericana di api delle orchidee. Si pensa che queste api raccolgano eugenolo e altri composti volatili di origine vegetale e li usino come feromoni, sostanze chimiche utilizzate per innescare una risposta sociale in altri membri della stessa specie (7). In alternativa, possono utilizzare queste sostanze di origine vegetale per sintetizzare questi feromoni attraverso piccole modifiche strutturali.

Gingerolo

La piccantezza dello zenzero (Zingiber officinale), è dovuta al gingerolo, che agisce con un meccanismo d’azione simile a quello della capsaicina. Diversi gingeroli con catena laterale di varie lunghezze (da n6 a n10) sono presenti nello zenzero, e il 6-gingerolo è il più abbondante (8). Lo zenzero essiccato contiene alcuni derivati ​​del gingerolo che lo rendono ancora più piccante. Durante la cottura, il gingerolo subisce una reazione retro-aldolica, dando lo zingerone, responsabile del tipico aroma dolce e speziato del pan di zenzero. I gingeroli ed i loro derivati ​​sembrano avere attività antiossidante, antinfiammatoria, ma anche antiobesità e antidiabetica ed effetti protettivi dai disturbi respiratori (8). Tuttavia, molte di queste proprietà necessitano di ulteriori evidenze. I gingeroli hanno anche un’attività antimicrobica, che potrebbe spiegare, insieme alle proprietà antiossidanti, l’uso degli oli essenziali di zenzero come conservanti alimentari (9). Per quanto riguarda il ruolo in planta, sebbene non sia ancora chiaro, è plausibile un ruolo protettivo, soprattutto come deterrente alimentare, ma sono necessari ulteriori studi per dimostrarlo.

Miristicina

La noce moscata è una spezia originaria delle Isole Molucche (Indonesia). Il suo caratteristico aroma di nocciola, leggermente dolce e caldo è dovuto in particolare alla miristicina, che ha un lieve effetto narcotico e allucinogeno. Una volta ingerita, si pensa che venga metabolizzata ad un composto strutturalmente correlato all’anfetamina (e in particolare all’ecstasy), 3-metossi-4,5-metilendiossiamfetamina (MMDA) (10), sebbene ciò sia stato dimostrato solo a livello del fegato di ratto. A causa dell’effetto allucinogeno della noce moscata, c’è una storia di abuso che spesso ha portato a intossicazioni. Tuttavia, le dosi utilizzate per cucinare sono sicure. La miristicina  ha anche azione repellente nei confronti degli insetti e ha attività insetticida (11). Attività che potrebbe avere anche nella pianta, sebbene questa non sia stata ancora ampiamente esplorata.

Anetolo

L’anetolo è il principale composto responsabile dell’aroma dell’anice stellato. L’anice stellato (Illicium verum) è usato non solo come spezia, ma anche come decorazione, per la sua forma bella e particolare. È una pianta originaria della Cina e del Vietnam, dove trova largo impiego nella cucina e nella medicina tradizionale. L’anetolo è ampiamente utilizzato nei cosmetici e nei saponi, ma recentemente sono stati proposti e sono allo studio anche diversi ruoli nella salute umana (12). Ha attività antifungina (13) e sebbene la sua funzione originaria non sia nota, potrebbe essere coinvolto nella protezione delle piante contro i patogeni.


Questi fenilpropanoidi sono responsabili dell’aroma di molti dolci e bevande che contribuiscono alla calda atmosfera natalizia, sebbene originariamente prodotti dalle piante per ragioni molto diverse (a volte ancora sconosciute). Godiamo tutti del buon cibo e delle bevande contenenti questi composti e, almeno per un po’, immergiamoci in un’atmosfera tranquilla e serena e dimentichiamoci dei nostri dispiaceri … ma, ehi, la noce moscata è consentita solo per cucinare!

 


Il re dell’area Mediterranea

L’autunno nel Sud Italia significa tante cose belle: un clima ancora relativamente caldo, i colori caldi e luminosi delle foglie delle piante decidue che lentamente si trasformano in un tappeto colorato, l’odore delle caldarroste per le strade, ecc. Questo periodo dell’anno è anche legato ad un’attività economica molto importante: la raccolta delle olive e la loro lavorazione per ottenere l’olio d’oliva.

I componenti principali dell’olio d’oliva sono i triacilgliceroli. I triacilgliceroli (o trigliceridi) sono costituiti da una molecola di glicerolo esterificata con tre unità di acidi grassi. L’acido grasso più abbondante nell’olio d’oliva è l’acido oleico. Oltre a questi componenti principali, l’olio d’oliva contiene anche acidi grassi liberi, tocoferoli (cioè vitamina E), basse quantità di composti fenolici e altri composti presenti in tracce o in quantità ridotta (1). La sua composizione dipende da molti fattori, tra cui il modo in cui l’olio viene prodotto, ma ancora di più l’origine geografica e la cultivar di olivo da cui si ottiene (1).
L’olio d’oliva è un componente importante della cucina mediterranea e non solo. Al suo utilizzo sono stati associati tutta una serie di effetti positivi sulla salute (2). Queste proprietà sono il risultato dei suoi componenti chimici, che a loro volta dipendono dalla capacità dell’olivo di produrre tali composti.

Le piante di Olea europaea, infatti, producono diverse sostanze chimiche. Questa specie arborea sempreverde è originaria del bacino del Mediterraneo e si pensa che sia stata addomesticata al più tardi nel terzo millennio a.C. (3). Gli olivi sono oggi coltivati ​​in diverse regioni del mondo, purché queste abbiano le condizioni climatiche adeguate. Circa il 90% delle olive viene utilizzato per la produzione di olio d’oliva, mentre il 10% viene utilizzato come olive da tavola. Non solo la coltivazione dell’olivo, ma anche l’utilizzo delle olive per ottenere l’olio è una tradizione che risale a molto tempo fa. Proprio di recente una bottiglia contenente olio d’oliva, che era stata trovata presso il sito archeologico del Vesuvio a Pompei, è stata analizzata e identificata come il più antico reperto di olio d’oliva al mondo rinvenuto in grandi quantità (4).

Le olive mature sono naturalmente ricche di triacilgliceroli e zuccheri, ma contengono anche una piccola quantità di composti fenolici. Tra questi, molti flavonoidi, tirosolo, idrossitosolo e derivati di​​ secoiridoidi, come l’oleuropeina (5, 6). Molti di questi metaboliti si trovano anche nelle foglie e in altri organi della pianta (5, 7).
Questi composti sono molto importanti poiché hanno attività biologiche interessanti. I flavonoidi sono noti antiossidanti e, tra i metaboliti specializzati, forse i più comunemente diffusi in tutto il regno vegetale. Tuttavia, ci sarà sicuramente la possibilità in futuro di parlare ulteriormente di questi composti.

Tra le sostanze chimiche che si trovano tipicamente nelle olive e nelle foglie di olivo, l’oleuropeina sembra giustificare l’uso etnobotanico di Olea europaea come antidiabetico. Il composto ha dimostrato di indurre una diminuzione dei livelli di glucosio nel sangue in esperimenti su modelli animali (8). Inoltre, questo composto è noto anche per i suoi effetti di abbassamento della pressione sanguigna, giustificando l’uso tradizionale delle foglie di olivo nel trattamento dell’ipertensione lieve (9). L’oleuropeina viene però rapidamente degradata dalla microflora del colon producendo uno dei suoi metaboliti più importanti, l’idrossitirosolo (10), anch’esso di per sé presente già nelle olive, nelle foglie e nell’olio di oliva. Questa molecola è di grande interesse per l’industria farmaceutica soprattutto per le sue proprietà antinfiammatorie e antimicrobiche (11). Il composto sembra anche avere un ruolo contro le malattie cardiovascolari e il cancro e svolgere azione neuroprotettiva (11).

Oltre ai possibili effetti positivi sulla salute umana, sarebbe interessante capire perché la pianta produce questi composti. Per quanto riguarda l’oleuropeina, insieme a un composto strutturalmente correlato, il ligstroside, essa potrebbe proteggere foglie e frutti di olivo dagli attacchi di insetti e microrganismi, con oleuropeina e ligstroside che agiscono come precursori dei composti difensivi (12). È quindi probabile che, quando la pianta viene attaccata, questi secoiridoidi vengano idrolizzati o comunque metabolizzati per fornire sostanze chimiche diverse e più reattive. Tuttavia, come spesso accade, la storia potrebbe essere più complicata di così. È stato in effetti riportato che l’oleuropeina attira le femmine dell’insetto Dacus oleae (la mosca dell’olivo), mentre molti dei suoi derivati ​​esercitano una forte repulsione chemiotattile sulla stessa specie (il che significa che quando questi derivati ​​sono presenti, l’insetto li percepisce e viene respinto). Ebbene, sembra che dopo l’ovodeposizione da parte di una femmina di Dacus oleae, questo insetto rigurgiti piccole goccioline di succo d’oliva attorno al sito in cui ha deposto le uova. Questo succo contiene quei composti derivati ​​dall’oleuropeina che agiscono come repellenti, impedendo quindi ad altre femmine di deporre le uova sullo stesso frutto (13).

Come l’oleuropeina, anche gli altri metaboliti specializzati prodotti dal re degli alberi mediterranei hanno probabilmente un ruolo che va dal livello fisiologico a quello ecologico, anche se spesso ancora sconosciuto.

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