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Teobromina, un composto dal “cibo degli dei”

Fatta una scorpacciata di cioccolata nel periodo di Pasqua? Be’, se come me ci stai ancora lavorando (😉), per favore siediti e gusta un pezzo di questo cibo celestiale mentre leggi della teobromina. Questo composto è il principale alcaloide del Theobroma cacao (albero del cacao) e si trova quindi nel cioccolato, soprattutto in quello fondente [1], mentre la sua concentrazione è molto più bassa nel cioccolato al latte e nel cioccolato bianco. La teobromina fu scoperta per la prima volta nelle fave di cacao nel 1841, mentre il chimico Emil Fischer ne propose la sintesi chimica nel 1882 [2]. Oltre che nel “cibo degli dei” (è questo il significato letterale della parola di derivazione greca Theobroma), la teobromina si trova anche nei chicchi di caffè verde, nel mate, nel tè e in altre specie vegetali a queste correlate [1].

Attività biologica della teobromina

Se si confrontano la struttura della teobromina e quella della caffeina, esse sembrano abbastanza simili e in effetti condividono alcuni degli effetti sul corpo umano, sebbene gli effetti indotti dalla teobromina siano generalmente più lievi rispetto a quelli indotti dalla caffeina alle stesse dosi [3]. Tuttavia, prove crescenti suggeriscono che la teobromina possa anche esercitare azioni qualitativamente diverse, nonostante abbia gli stessi bersagli molecolari [4], o almeno questo è ciò che sappiamo finora. Pertanto, le ragioni di queste differenze non sono ancora state stabilite. Chimicamente, la caffeina e la teobromina sono classificate come metilxantine. La teobromina è anche prodotta nel corpo umano come prodotto del metabolismo della caffeina [3].

Per quanto riguarda l’attività biologica, la teobromina risulta essere uno stimolante della respirazione, un miorilassante della muscolatura liscia, un vasodilatatore, uno stimolante del miocardio e un diuretico [3, 4, 5, 6]. Come per qualsiasi altra molecola, questi effetti sono i risultati dell’attività a livello molecolare.
La teobromina agisce anche come lieve stimolante, svolgendo il ruolo di antagonista dei recettori dell’adenosina [6]. Questi recettori sono proteine ​​che si trovano nella membrana di diversi tipi cellulari, inclusi i neuroni, e hanno un sito specifico, cui l’adenosina può legarsi e attivarli. Ora, a livello cerebrale, ci sono due tipi di questi recettori; un tipo in cui il legame dell’adenosina induce il rallentamento dell’attività neuronale (questi si trovano nei neuroni che promuovono la veglia) e un altro tipo per il quale questo legame porta all’attivazione (questi si trovano invece nei neuroni che promuovono il sonno). Fondamentalmente, l’interazione tra l’adenosina e i suoi recettori si tradurrà in un segnale di veglia più debole e un segnale di sonno più forte, e quindi in sonnolenza. Le strutture della teobromina e della caffeina assomigliano all’adenina, una parte della molecola dell’adenosina, e quindi possono legarsi ai recettori. Tuttavia, poiché la loro struttura non è esattamente la stessa dell’adenosina, esse non attivano i recettori, pur occupando quei siti. Di conseguenza, l’adenosina non può agire finché le molecole antagoniste non sono allontanate dai recettori.  In ogni caso, è necessario sottolineare come la teobromina abbia un’affinità nettamente inferiore per questi recettori rispetto alla caffeina (e come sempre questo dipende dalla struttura delle molecole).
La teobromina sembra anche inibire importanti enzimi [6], cioè le fosfodiesterasi dei nucleotidi ciclici, che sono coinvolti nella regolazione del livello intracellulare dei nucleotidi ciclici. Queste ultime sono molecole coinvolte nel complesso sistema di comunicazione intracellulare e quindi regolano diversi importanti processi biochimici e fisiologici [7]. Non c’è da stupirsi che le molecole che influenzano l’attività degli enzimi sopra menzionati influenzino diverse funzioni.
Infine, probabilmente sai già che il cioccolato non fa bene al tuo cane; la teobromina è tossica per molti mammiferi, compresi gli animali domestici [2].

Ruolo della teobromina in planta: un aspetto ampiamente inesplorato

Nelle piante, le metilxantine hanno un ruolo protettivo contro agenti patogeni e insetti e sembrano essere coinvolte anche nelle interazioni pianta-pianta [3]. Questi ruoli in planta sono stati studiati più ampiamente per la caffeina; tuttavia, potrebbe essere interessante capire se la teobromina agisce o meno in modo simile. Purtroppo, non ci sono evidenze sufficienti. Tuttavia, ci sono studi sulla distribuzione della teobromina nelle piante di cacao in base agli organi e agli stadi di sviluppo [8]. La più alta concentrazione di teobromina in Theobroma cacao si trova normalmente nei cotiledoni (foglie embrionali) delle fave di cacao mature. È interessante notare che anche i frutti nelle prime fasi di sviluppo contengono questo alcaloide, ma la sua concentrazione diminuisce drasticamente nel tempo. Un fenomeno simile si osserva anche per le foglie: le foglie giovani ne contengono una certa quantità, che diminuisce durante lo sviluppo fogliare. Ciò suggerisce che la teobromina potrebbe essere coinvolta nella protezione dei tessuti giovani. Tuttavia, questa è solo un’ipotesi e questo aspetto va sicuramente ulteriormente approfondito.